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对苯二甲酸二辛酯反应机理

[2018/12/27]

  对苯二甲酸二辛酯(DOTP)的生成反应时分两步进行的,第一步是一分子的辛醇和一分子的对苯二甲酸在催化剂的存在下,生成单酯(即对苯二甲酸一辛酯),反应式如下:

对苯二甲酸二辛酯DOTP反应式

  这一步反应进行地相当顺利,而且反应速度也相当快。从开始反应出水道反应完成,所需时间只占全部反应时间的五分之二,有时甚至只需整个反应时间的三分之一。

  第二步是对苯二甲酸一辛酯进一步与辛醇反应,生成对苯二甲酸二辛酯,因为这一步是一分子辛醇与对位上的COOH基反应,所以进行地相当缓慢,其反应式如下:

第二步对苯二甲酸二辛酯反应式

  两步相加,其总反应式可写成:

相加反应式

  即一分子的对苯二甲酸与二分子的辛醇作用,生成一分子的对苯二甲酸二辛酯和二分子水。第二步反应所需时间,为整个反应时间的2/3—3/5。羟基处于对位,远远不及羧基位于邻位的邻苯二甲酸(或酸酐)的酯化反应。因此生成对苯二甲酸二辛酯(DOTP)的反应,往往长达5—7小时。反应温度一般在170—250℃。因为酯化反应是可逆的,除了选择最佳反应温度、效果良好的催化剂和符合反应特殊要求的搅拌装置外,提高反应物的浓度,也是加快反应速度的良好途径。

  在对苯二甲酸二辛酯(DOTP)生产中,提高反应物浓度也采用常规的方法—投过量醇来解决,其投料比为:对苯二甲酸:辛醇=1:2.4—2.7(摩尔比)。这样做,一方面可以用醇来作带水剂,迅速有效地带走生成水,加速酯化反应;另一方面可以用它来提高反应物的浓度,距具体生产条件,也可以选用其他试剂作为带水剂,主要以反映效果好坏为标准。

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